Původně vystudoval práva, ale postupně se přesunul do médií, kde začínal v České televizi a později působil i v DVTV. Největší popularitu získal jako tvář rozhovorového pořadu Prostor X v magazínu Reflex, kde vedl dlouhé a často velmi osobní rozhovory s politiky, odborníky i známými osobnostmi. Je známý klidným stylem vedení rozhovorů, důrazem na přípravu a snahou jít u hostů víc do hloubky než k běžným mediálním zkratkám.
Od roku 2023 funguje nezávisle a tvoří vlastní podcast „Čestmír Strakatý“, který publikuje na YouTube, podcastových platformách a v placené plné verzi na HeroHero. Jeho rozhovory se často zaměřují na psychologii, společenská témata, politiku nebo osobní životní příběhy hostů.
V českém mediálním prostoru si vybudoval pověst jednoho z nejvýraznějších současných rozhovorových moderátorů a jeho podcast patří mezi nejposlouchanější české interview formáty.
