Zasłynął na całym świecie dzięki swojemu rapowi, który zahacza o odurzającą popową rozrywkę. Najpierw w parze z producentem Ryanem Lewisem w 2014 roku otrzymali cztery nagrody Grammy za debiutancki album "The Heist" i singiel "Thrift Shop", a później sam z piosenkami pełnymi chwytliwych melodii i refrenów. Jest też znany ze świetnych i tanecznych teledysków, które biją miliardy wyświetleń, a w których występuje z nim wielu gości.
Od początku swojej kariery Macklemore zdecydowanie sprzeciwiał się wszelkim przejawom rasizmu, wspierając prawa i godność społeczności LGBT+. Jego piosenka „Same Love” stała się nieoficjalnym jinglem waszyngtońskiej kampanii na rzecz legalizacji małżeństw osób tej samej płci. Śpiewał ją także podczas przyjmowania nagród Grammy, wtedy dołączyły do niego Madonna i Mary Lambert, a Queen Latifah celebrowała na żywo masowe wesele trzydziestu trzech par homoseksualnych i heteroseksualnych, którym gratulował też uściskiem dłoni sam Paul McCartney.
Teraz Macklemore nadrabia długą przerwę od swojego ostatniego albumu "Gemini" jak tylko może: zapowiedział wydanie nowego albumu na wiosnę 2023 roku. W dwóch utworach – "Faithful" z gościnnym udziałem rapera NLE Choppa i "Chant", gdzie śpiewa z nim australijska autorka tekstów Tones & I – wyjaśnił swoją blokadę twórczą i przyznał, że wątpił w siebie i myślał o zakończeniu kariery.
Nigdy też nie ukrywał, że przez większość życia zmagał się z uzależnieniem od narkotyków i alkoholu i wyszedł z tego dopiero dzięki ojcu, który zmusił go do leczenia. Jednak podczas pandemii doszło do nawrotu choroby i chociaż mógł milczeć, postanowił publicznie mówić o swoim uzależnieniu i wykorzystać swoją platformę artystyczną, aby ostrzec, zwłaszcza młodych ludzi, przed barierami w drodze do wyzdrowienia.
„Myślę, że jeśli porozmawiamy o tym, podzielimy się naszymi doświadczeniami otwarcie i szczerze, to piętno zostanie zmniejszone, a uzależnienie jako choroba zostanie odłożona na bok w momencie, gdy o tym porozmawiamy. Wiem, że uzależnienie jest chorobą uleczalną, ale świat, do którego zaprowadziło mnie leczenie, jest o wiele dalej, niż kiedykolwiek sobie wyobrażałam. Nigdy nie osiągnąłbym niczego w muzyce, gdybym nie był w stanie rozpocząć uzdrawiania. Byłbym martwy."