Jego charakterystyczny, rastafaariański wizerunek i chwytliwe rytmy sprawiły, że stał się jednym z najbardziej rozpoznawalnych artystów muzyki popularnej. Największą popularność przyniosły mu takie przeboje jak „It Wasn’t Me” czy „Boombastic”, które podbiły listy przebojów na całym świecie. Shaggy z powodzeniem łączył elementy tradycyjnego reggae z nowoczesnymi brzmieniami, tworząc unikalny styl, który przypadł do gustu zarówno fanom muzyki jamajskiej, jak i szerokiej publiczności.
Shaggy miał ogromny wpływ na rozwój muzyki reggae i dancehall. Jego twórczość przyczyniła się do popularyzacji tych gatunków muzycznych na świecie i otworzyła drzwi dla wielu innych jamajskich artystów. Piosenki Shaggy’ego często pojawiały się w filmach, reklamach i serialach telewizyjnych, co jeszcze bardziej zwiększyło jego rozpoznawalność. Poza muzyką, Shaggy jest również znany ze swojego zaangażowania w działalność charytatywną. Wspiera wiele organizacji pozarządowych, a także bierze udział w różnych akcjach społecznych. Jego pozytywny wizerunek i charyzma sprawiają, że jest jednym z najbardziej lubianych artystów na świecie.